最终，他受雇于纽约公共事务研究局，作为纽约市立学院哈伦分院的一名全职雇员，负责组织与管理学生志愿者。那是一个非营利的组织机构，其职能是环境和消费者权益保护，为政府在相关方面的改革提供参考意见。他曾经在那里花了整整三个月的时间，试图说服该学院的少数非裔学生进行环保和废物的循环利用。
那不是一份重要的工作，所付年薪也不足1万美元。但从那里，奥巴马训练了自己的组织和平衡能力，特别是在不同族裔之间的平衡。而且，城市学院面对的学生远不同于哥伦比亚大学的学生。这为他后来赢得芝加哥黑人社区的认可与支持打下了基础。
奥巴马的第一个成功既是锲而不舍的结果，也算是运气好。他领着三个关心社区的人四处奔走，想让政府和民间机构提供培训中心，解决社区高失业率的问题。他们四处碰壁。最后，他们去了市长办公室，无意中发现市长办公室有一个就业和培训办公室，主要义务是协助失业的人再培训并帮助其就业。他们约见了这个办公室的主任，不久，市长就决定在奥巴马工作的社区开一个社区就业和培训中心。在中心开张那天，华盛顿市长亲自参加了剪彩仪式。