《世说新语》说：“魏武少时，尝与袁绍好为游侠。”曹操年轻时，曾与袁绍一起从事游侠的活动。可以推想，曹操通过袁绍，加入了这个游侠团伙。人生之中，往往会遇到几个段位比自己高得多的人。通过他们，就有机会进入更高维度的世界，这样的人就是“贵人”。史书中的袁绍，主要以曹操劲敌的形象出现。但成为劲敌的前提，是双方势均力敌。此时的曹操，就连充当袁绍敌人的资格都没有，他只能老老实实奉袁绍为自己的命中贵人。
《世说新语·假谲》记录了曹操、袁绍少年时代的两个游侠故事。
有一天傍晚，曹操和袁绍经过一个大户人家。这户人家正在办喜事，新娘已经入了洞房，新郎则在外面招待宾客。两人一合计，一个邪恶的犯罪计划就诞生了。
袁绍首先跑到院子里，扯着嗓子大喊一声：“捉贼啊！”满院宾客惊立而起，询问：“贼在哪儿？”袁绍信手一指，一大院子的人全都傻乎乎地冲着指点的方向，跑去抓那个“贼”去了，只剩下新娘独守空房。静候一旁的曹操抓住这个空当，一个箭步冲进洞房，一手执刀，一手劫持新娘，往外就跑。袁绍见曹操得手，连忙兵合一处，一起逃跑。