但叶惠儿想不透，那分别与吴敬梓相差十来岁的程晋芳和他族伯程廷祚，为什么也都跟这既疯癫又痴狂的穷秀才忘年交到这般深的地步。她只能想透丈夫何以能成为岳丈大人的忘年棋友。
据有关资料介绍，程廷祚是先于侄孙程晋芳成为吴敬梓忘年好友“至契”的。程廷祚原籍安徽新安（今歙县），其曾祖时家迁居金陵，其祖父入清以后便弃了举业而经营盐业，家业逐渐丰裕，但仍热衷以文会友，并建紫阳书院，崇祀朱熹。其父也一生未曾出仕，家道从此逐渐中落。程廷祚受其祖父辈影响，轻视官道，重视学业著作，其出生于康熙三十年（1691），比吴敬梓大十岁，自幼颖悟过人，十四岁便有千余言的《古松赋》问世。当时的大学者洪嘉植认为他“必为儒宗”，因此，程廷祚“遂肆力诸经，毅然以圣贤为归，不依傍门户，而能通汉宋之症”（《金陵通传》卷二十九《程廷祚》）。程廷祚二十三岁时就与北方大学者李塨有交往，说自己“少好辞赋，亦为制举文，其于学术之是非真伪，未有以辨也”。李塨称赞廷祚的“议论辉光，肆映如伟炬烛天”，认为自己的学说有了传人。程廷祚三十岁时，六十二岁高龄的李塨南来金陵，两人见面论学。这一年二十岁的吴敬梓正经常在南京、安徽、江苏之间往来，因同为安徽籍人士的关系，得以多次与程廷祚相聚。受程廷祚影响，吴敬梓后来也受到颜、李学说的影响。而颜、李学说一个重要的内容是反对八股科举和程朱理学。程廷祚在《上李穆堂论书院书》（《青溪文集》卷九）中曾专门论述八股科举的弊病。同时程廷祚对于《诗经》美刺诗的见解，也对吴敬梓产生过影响。程廷祚著有《青溪诗说》，吴敬梓也著有《诗说》。程廷祚认为，美和刺都符合诗教，对贤明君主，当可作诗美之，对昏乱之主，更可以诗刺之，而“诗之本教，盖在于是矣”。他更主张刺之的目的仍在于救之，说“若夫诗之有刺，非苟而已也。盖先王之遗泽，尚存于人心，而贤人君子弗忍置君国于度外，故发为吟咏，动有所关……诗人自不讳刺”（《诗论》六）。吴敬梓创作《儒林外史》，采取了“刺”的手法，就与此有关。程廷祚毕生致力于经学研究，除诗文以外，其他著述甚丰，曾与吴敬梓同时被荐举博学鸿词科试。后来，吴敬梓卖掉秦淮水亭，搬到偏远的新居，与程廷祚的居所更近，因而两人交往更加密切。