杰克听着父亲的指示，心想当外交官也很不错啊，对肯尼迪家族而言，长子乔献身政治已成定局，次子杰克的前途则还是个未知数，就连杰克本人都还未决定将来要做什么事。
杰克遵照父亲的命令，首先来到法国巴黎。他住进美国驻法大使馆的官邸。后来他又到了波兰，在波兰停留了两三个星期。利用这段时间，杰克访问了很多有名的、无名的波兰人，例如外交官、新闻记者等，探听当时波兰与德国的状况。当时的波、德正为了国境上领土的归属权而交恶，彼此的敌对意识日渐加深。杰克把这件事写成一份报告，呈给父亲：
“波兰人对于这个问题，无论从哪个角度考虑，都反对为了领土问题而与德国开战，这是我所感受到的最强烈的印象。”杰克所做的报告的最大特色就是冷静、客观，而且他的看法颇具弹性，并不局限于某一种立场。这种冷静、客观的个性是他的特色之一。在这一方面，乔就比不上杰克。乔容易冲动，判断问题会受感情的影响，不像杰克那样知道做某些改变，乔较缺乏这种弹性。