由于蒋孝文长相仪表堂堂，聪悟过人，所以蒋家人对他都寄予了厚望，不但关怀备至，而且宠爱有加。可让人万万没有想到的是，蒋家人的一番苦心，却将蒋孝文给造就成了纨绔子弟！
1949年，国民党兵败大陆，蒋孝文随父亲蒋经国逃往了台湾，并进入台北成功中学读书。在校期间，蒋孝文同学的表现就是一个字——混，强项就是吃喝玩乐，整天都是一副“公子哥”的做派。蒋经国心里最清楚自己这儿子到底有几斤几两，考大学是没指望了，所以等蒋孝文刚毕业，蒋经国就把蒋孝文送到了风山陆军军官学校去习武，想让蒋孝文好好锻炼一番。
可事实证明，烂泥根本就扶不上墙。蒋孝文对纪律严明的军营生活极为排斥，仗着老爹的地位，蒋孝文依旧胡作非为，到处惹事生非，就连军营中的高级长官他也都不放在眼里，惹恼了他二话都不说，直接就用拳头跟人招呼。学校领导一看这还了得，可又不敢处置蒋孝文，只得好言相劝，最终把蒋孝文给劝退了学。