当时，中国给史迪威的第一印象是贫穷落后，满目疮痍，军阀混战，民不聊生，贫富差距到了惊人的程度，可谓“朱门酒肉臭，路有冻死骨”。但他却从衣衫褴褛的中国人身上看到了中华民族的不屈性格，他开始喜欢中国了。
1912年1月，史迪威由菲律宾回国，在团里继续服役一年。1913年8月，回到西点军校任英语和历史教官。1914年夏，震惊世界的萨拉热窝事件爆发，欧洲坠入了大战的深渊。
一战爆发后，美国陆军在1916年扩充了一倍，史迪威被调往纽约的普拉茨堡任教官，负责训练预备役部队。9月，当了12年中尉的史迪威晋升为上尉。由于战争对军官的需求扩大，史迪威未及去普拉茨堡报到又被调往弗吉尼亚兵营的一个旅任副官，不久，晋升为少校。
1917年12月，史迪威奉命去法国，在美国远征军总司令部任参谋。1918年1月史迪威到达法国时，协约国联军士气低落。俄国退出战争使法国很可能把东线的军队调往西线。美国远征军司令潘兴将军为了振奋士气，决定摸清敌情，掌握主动，争取多打几个胜仗。史迪威作为司令部参谋，主要负责情报工作，为此，他到朗格勒进行了短时间培训。在那里，他结识了陆军部长亨利·史汀生。这次巧遇，对史迪威的前途有着很重要的影响。