杀鸡儆猴之后，就该敲山震虎了。永乐七年（公元1409年），朱高炽因看不惯朱棣的宠臣——刑部尚书刘观的贪赃枉法，便趁着朱棣在外出征的时候对刘观加以训斥，没想到消息很快通过朱棣在南京的耳目传到了朱棣耳中，因为这远在漠北的朱棣派遣使者传诏书回南京，严厉地批评了朱高炽：“文武群臣皆朕所命，虽有小过，勿遽折辱，亦不可偏听以为好恶。”就是说所有的官员都是朱棣一手提拔的，即使他们有什么过错，朱高炽也没有资格动他们。
仅仅是几句训斥便受到指责，可想而知朱高炽的监国生涯有多艰难。而这样的案例在朱高炽监国期间不胜枚举，甚至早在靖难时期，朱高炽就差点因为朱棣的猜忌而横死。靖难时期，当时留守北平的宦官黄俨支持朱棣第三子朱高燧，他多次指使党羽在向朱棣汇报北平情况时趁机诬陷朱高炽，最后更是声称朱高炽已经投靠了建文帝，并且要占据北平来反抗朱棣。朱棣本身性格多疑，在这种情况下更是对朱高炽产生了极大的怀疑，因而他询问朱高煦怎么看这则消息。
朱高煦的回答可谓杀人诛心，明面上他虽然说朱高炽这个人很仁孝，应该不会做这种事情的。但他又提醒朱棣，朱高炽和堂兄建文帝的关系很好，潜台词便是朱高炽很有可能会投靠朝廷。正好这个时候建文帝也采用了方孝孺的离间之策，派遣使者给朱高炽送过去一封书信。黄俨一看觉得自己这次抓住朱高炽的把柄了，于是赶紧派人到前线去向朱棣汇报。眼看朱高炽就要玩完了，结果这个时候朱高炽的使者也来了，并且这名使者还带来了建文帝的书信和使者，而且建文帝的书信还没有启封。最终朱棣看望信之后才大呼：“几杀吾子”。“几杀吾子”这几个字表明当时朱棣真的对朱高炽动杀心了。在朱棣的严防死守下，朱高炽既要妥善地处理朝中的大小事务，又要给朱棣的亲征做好后勤保障，还要时刻提防越权行为招致朱棣的不满，长期下来本来身体就不好的朱高炽在朱棣的高压下变得“忧惧成疾，面无人色”。